吕哉生脱得这个难星，惟恐离了东施，又要遇着嫫姆，再不敢轻易续弦，终日孤眠独宿；直到父母双亡，丁艰起复之后，方才出去择配。
怎奈他自己的姿色生得太美了，那里寻得着对头？择来择去，只是不中。自己又鳏旷不过，思想良家女子是儿戏不得的，只好到章台楚馆嫖嫖妓妇，还不十分损伤阴骘。
彼时各院之中名妓甚多，看见吕哉生的容貌竟是仙子一般，又且才名藉甚，那一个不爱慕他？闻得他在院中走动，有几个声价最高，不大留客的妇人，也为他变节起来，都艳妆盛饰，立在门前，候他经过。一见了面，定要留进去盘桓一番。吕哉生眼力最高，一百个之中没有一两个中意，大率寡门闯得多，实事做得少。
起先是吕哉生去嫖妇人，谁想嫖到后来，竟做出一桩反事：男子不去嫖妇人，妇人倒来嫖男子，要宿吕哉生一夜，那个妓女定费十数两嫖钱，还有携来的东道在外。甚至有出了嫖钱，陪了东道，吕哉生托故推辞，不肯留宿，只闯得一次寡门，做了个乘兴而来，尽兴而返的，也不知多少。这是甚么原故？只因吕哉生风流之名播于遐迩，没有一处不知道他，竟把他的取舍定了妓妇的优劣，但是吕哉生赏鉴过的，就称他为名妓，门前的车马渐渐会多起来。都说吕哉生自己身上何等温柔，何等香腻，不是第一等妇人，怎肯容他粘皮靠肉，所以一经品题，便成佳士。
若还吕哉生不曾识面，或是见过一两次，不去亲近他的，任你名高六院，品重一时，平昔的声价也会低微起来。都说吕哉生不赏鉴他，毕竟有些古怪，不是风姿欠好，就是情意未佳，不然第一等妇人与第一等男子，怎肯当面错过？这叫做”伯乐失顾，即成驽马”。
那妇人嫖男子的规矩，不是有心做出来的，只因吕哉生嫖妓之时，被那些寻常妇人扯曳不过，竟不敢在院中走动，有几个能书善画、稍通文墨的，吕哉生不忍绝他，许他常来就教。
谁想就教之端一开，这两扇大门就关闭不住，那些好名的姊妹，那一个不来物色他；又怕吕哉生闭户不纳，损了自己的声名，都预先央了分上，讨了荐书，替自己先容过了，然后来载酒问奇。
吕哉生却不得情面，只得勉强应承。若还走到面前，看见是作养不得的，就只好吃几杯酒，说几句话，假托一桩事故，送他起身；若还是作养得的，定要留宿一晚，消了那头分上，那妇人到临行之际，都有几两参价赠他，为偿精补肾之费。虽不叫做嫖金，其实与嫖金无异，此妇人嫖男子之名所由来也。吕哉生受了参价，没有别样回礼，只做一首无题之诗，或是写在扇头，或是题在帖上，作个投琼报李之意。诗后不落姓字，只用一方小小图书，是”红颜知己”四个字。他生平不喜务名，凡作诗文都不肯落款，也不去刊刻，所以姓名不传，这是他生性如此。不独待妓妇为然。古人有两句名言，合着他的心事，常写来贴在面前道：使我有身后名，不如生前一杯酒。
彼时名妓虽多，内中只有三个是吕哉生许可之人，竟与三房姬妾一般，许他轮流当夕。一个叫做沈留云，一个叫做朱艳雪，一个叫做许仙俦。
这三个妓女原不叫做这三个名字，只因吕哉生相与之初，曾做几首诗词赠他，诗词之中有这几个新鲜字眼，那妓女重他不过，就取来做了名字。吕哉生之见重于妇人，大率类此。他赠沈留云的是一首绝句，其诗云：云爰云爰霓裳淡欲飞，人间若个许相依？襄王爱作巫山梦，留住行云不放归。
这三个之中，态度要算他第一，轻飘无着，竟像要飞去的一般，所以这等赞他。赠朱艳雪的是一首小令，名为《风入松》，其词云：十年留意访婵娟，今日始逢仙。梅花帐里偕鸳梦，闲评品、柳媚花妍。气似幽兰馥馥，神凝秋水涓涓。醒来疑在雪中眠，莹质最堪怜。又怪人间无艳雪，多应是、玉映霞天。焉得良宵不旦，百年长卧花前。
这三个之中，肌肤要算他第一，白到极处，又从白里透出红来，所以这等赞他。赠许仙俦的是一只曲子，名为《黄莺儿》，其词云：处处惹人愁，最关情，是两眸，等闲一转教人瘦。腰肢恁柔，肌香恁稠，凡夫端的难消受。与卿谋，人间天上，若个许相俦。这三个之中，眉眼风情要算他第一，骚到极处，又能骚而不淫，毕竟要择人而与，所以这等赞他。
这三个名姬起先不甚相合，自与吕哉生相与之后，就同船合命起来，竟像嫡亲姊妹一般，一毫妒心也没有，都拼了大注财物结识吕哉生。
吕哉生的身子被这三个大老官成年包定了，就一个嫖客也不接，终日守着他。这三个姊妹渐渐有起权柄来，竟成了鼎足之势。大家立定主意，要嫁吕哉生，不顾他情愿不情愿。把这三首情词当作铁券一般，紧紧的藏了，若还不允，就要执此为凭，和他硬做。吕哉生心上也要并纳三人，只因正室未娶，不好把妓女为妻，要待续弦之后，然后收纳他。
这三个姊妹也许他先娶正妻，自己随后来做小，只怕娶了个妒妇回来，不容吕哉生做主，负了从前之约，竟要自己替他择配，不容吕哉生私自议婚，连聘金也不要他出，都是自己包管到底，好使新来之人感激他，不忍与他为难。
他三个身边都有千金积蓄，又是自己做主，没有鸨母的，所以敢作敢为，把吕哉生拿住了做。吕哉生又怕说来的亲事未必中意，毕竟要拣个将就的方才下聘，怎肯娶个美貌妇人来夺自家的宠？故此口便应承他，依旧央了媒人，在外面访择。
谁想这三个姊妹却是一片好心，都说寻常的女子不但配他不来，就与自己三个也搭配不上；况且自己三个，又不是过路的媒人走得开的，万一新妇不中意，恨起媒人来，以后相从的事，就不稳了。所以尽心竭力，要寻个绝世佳人，为市恩之计。
有个姓乔的寡妇，只生一女，颇有才名，又会写字作画，与这三个姊妹神交已久，只是不曾见面。这一日，三个姊妹以拜访同社为名，去看乔小姐。
见他生得奇娇异媚，又且贤慧绝伦，就问他母亲道：“闻得令爱小姐还不曾许人家，不知要选个甚么女婿？”乔寡妇道：“别样都可以不论，只有‘才貌’二字是少不得的。”这三个姊妹道：“如今现有一个才子，容貌是当今第一，若还去了方巾，与小姐立在一处，只怕辨不出那个是男，那个是女，不知肯许他么？”乔寡妇问是那一家，这三个姊妹就把吕哉生说去。乔寡妇一向留心择婿，男子里面略有几分才貌的，都在他肚里，岂有闺阁之中家弦户颂的才子，反不知道之理？就满口应承，没有一个含糊字眼。